Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έχει μέχρι τώρα επιτύχει 6 σπουδαίες νίκες κόντρα στους τρεις μεγάλους του σύγχρονου τένις, τους Φέντερερ, Ναδάλ και Τζόκοβιτς.
Από την πρώτη του νίκη το 2018 κόντρα στον Νόβακ Τζόκοβιτς στο Masters 1000 του Τορόντο μέχρι τη συγκλονιστική νίκη (με ανατροπή από το 0-2 σετ) επί του Ναδάλ τον περασμένο Φεβρουάριο ο Στέφανος, η ανερχόμενη δύναμη του παγκόσμιου τένις, έχει δείξει τις δυνατότητές του.
Οι μάχες του με τον Νόβακ Τζόκοβιτς είναι πάντα πολύ ενδιαφέρουσες και ο Τσιτσιπάς σε έξι αναμετρήσεις μαζί του έχει καταφέρει να πάρει δυο νίκες.
Πλην του Τορόντο, ο Στέφανος επικράτησε του «Νόλε» και στον προημιτελικό του Masters 1000 στη Σανγκάη το 2019.
Το 2020 ο Σέρβος πήρε το αίμα του πίσω σε δυο πολύ κρίσιμους αγώνες. Στον τελικό του Ντουμπάι με 2-0 σετ και στον ημιτελικό του Roland Garros, όπου ο Τζόκοβιτς επικράτησε με 3-2 σετ.
Ο Τσιτσιπάς έχει παίξει μόλις 4 φορές με τον Ρότζερ Φέντερερ, όμως το μεταξύ τους σκορ είναι 2-2. Ο Στέφανος το 2019 νίκησε δυο φορές τον θρυλικό Ελβετό τενίστα. Τον απέκλεισε στο Australian Open με 3-1 σετ στη φάση των 16 και τον νίκησε και στον ημιτελικό του θριαμβευτικού ATP Finals στο Λονδίνο.
Νωρίτερα, μες στην ίδια χρονιά ο 39χρονος σούπερ σταρ τον είχε νικήσει στο «σπίτι» του στη Βασιλεία και στο Ντουμπάι.
Η ανατροπή κόντρα στον Ναδάλ
Μέχρι οτν περασμένο Φεβρουάριο ο Ράφα Ναδάλ είχε πάρει τον αέρα του Τσιτσιπά, καθώς σε επτά ματς είχε έξι νίκες. O Έλληνας άσος τον είχε νικήσει στον ημιτελικό της Μαδρίτης το 2019, έκτοτε όμως μετρούσε τρεις σερί ήττες σε Ρώμη και δυο φορές στο ATP Finals.
Στις 17 Φεβρουαρίου, ωστόσο, ο Στέφανος έδειξε τη μεγάλη κλάση του που εκτός απροόπτου θα τον οδηγήσει στην κορυφή. Στο Αυστραλιανό Όπεν ο Στέφανος έχανε 0-2 σετ από τον Ισπανό, αλλά κατάφερε να επιστρέψει δυναμικά και να επικρατήσει με 3-2. Προκρίθηκε στον ημιτελικό του Australian Open όπου συνάντησε το εμπόδιο του Μεντβέντεφ και αποκλείστηκε, ωστόσο η μεγάλη νίκη του επί του Ισπανού θρύλου του αθλήματος είναι εκείνη που έμεινε στο τέλος.