Έστω και δύσκολα ο Στέφανος Τσιτσιπάς κατάφερε να κερδίσει τον Φίλιπ Κολσράιμπερ και να προκριθεί στον επόμενο γύρο του τουρνουά τένις των Ολυμπιακών Αγώνων. Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας προκρίθηκε κερδίζοντας τον Γερμανό, No 112 στον κόσμο, με 2-1 σετ. (6-3, 3-6,6-3) στο «Ariake tennis Park» του Τόκιο.
Ο 22χρονος πρωταθλητής, Νο 4 στην παγκόσμια κατάταξη και ένα από τα μεγάλα φαβορί για το βάθρο, κέρδισε σχετικά εύκολα το πρώτο σετ με 6-3 σε λεπτά, ενώ στο δεύτερο ο Κόλσραϊμπερ ανέβασε κατακόρυφα την απόδοση του και κατάφερε να επικρατήσει με 6-3 σε 39 λεπτά. Στο τρίτο σετ ο Τσιτσιπάς μείωσε τα λάθη του και κατάφερε να πάρει τη νίκη με 6-3. Στο 2ο γύρο του Ολυμπιακού τουρνουά ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Κβον (Νότια Κορέα) ή Τιαφόε (ΗΠΑ). Οι δυο αθλητές έχουν διασταυρώσει τα ξίφη τους τέσσερις φορές, πλέον, με τον Έλληνα πρωταθλητή να μετράει ισάριθμες νίκες.