Φωτογραφίες από πρόσφατη εμφάνισή του, δείχνουν ότι ο Μπραντ Πιτ παραμένει το ίδιο γοητευτικός, με τα δημοσιεύματα να τον περιγράφουν ως πραγματικό «Μπέντζαμιν Μπάτον». Πρόκειται για τον χαρακτήρα που είχε υποδυθεί, ο οποίος γεννιέται γέρος και πεθαίνει μωρό, με τον Πιτ να περνά από διάφορα ηλικιακά στάδια και όσο μεγαλώνει να γίνεται όλο και πιο νέος.

Στα 59 του, ο Πιτ φαίνεται να παραμένει το ίδιο και ίσως παραπάνω γοητευτικός, μέσα στο λευκό πουκάμισο με το οποίο εμφανίστηκε στα γυρίσματα ενός διαφημιστικού σποτ στη Γαλλία.

Η εικόνα του από το 1985 ως σήμερα

Από την παιδική του ηλικία, ο Πιτ ήταν η χαρά των φωτογράφων, μιας και τα ξανθά μαλλιά, τα γαλανά μάτια και η αδιαμφισβήτητη φωτογένειά του, ήταν ένας σπάνιος συνδυασμός, που έφερνε ως αποτέλεσμα όμορφες εικόνες.

Οι πρώτες του κινηματογραφικές εμφανίσεις έγιναν το 1987 στις ταινίες «Αδιέξοδο» (No Way Out), «Η Συμμορία με τις Πόρσε» (No Man’s Land) και «Λιγότερο Από Μηδέν» (Less Than Zero) σε πολύ μικρούς ρόλους.

Η εξωτερική του εμφάνισή, ωστόσο, άρχισε να γίνεται αντικείμενο συζήτησης στα media. Αποσπάσματα από τις πρώτες του συντενεύξεις είναι μέχρι και σήμερα viral στα social media.

Το 1990 και έχοντας μπει στα 26 του, ο Μπραντ Πιτ υιοθέτησε ένα street style με παντάνες στο κεφάλι, με πιο φαρδιά και άνετα ρούχα.

Πέντε χρόνια αργότερα έρχεται μία από τις πρώτες του μεγάλες επιτυχίες στον κινηματογράφο. Ο λόγος για το «Seven», όπου και συμπρωταγωνίστησε μαζί με τους Μόργκαν Φρίμαν και Γκουίνεθ Πάλτροου και έναν. Υποδυόταν έναν ντετέκτιβ, που κυνηγούσε τον μανιακό δολοφόνο, ρόλο που ανέλαβε ο Κέβιν Σπέισι. Εκείνη την περίοδο, το στυλ του ήταν απλό, όπως αυτό του ήρωά του στην ταινία, με κοντά μαλλιά και ένα αραιό μουστάκι.

Τα επόμενα δύο χρόνια, ο Μπραντ Πιτ επέλεξε να μακρύνει τα μαλλιά του, δείχνοντας για πρώτη φορά πόσο ξανθός είναι.

Από το 2000 και έπειτα, οι περισσότερες φωτογραφίες του είναι στο πλευρό της τότε συντρόφου του, Τζένιφερ Άνιστον. Στις αρχές των 00s, ο Πιτ εμφανιζόταν με κοντά μαλλιά και συνήθως ξυρισμένος. Συχνά φορούσε και γυαλιά ηλίου, όπως αρκετοί σταρ του Χόλιγουντ τότε, μιας και ήταν στη μόδα.

Το 2004 συμμετείχε σε δύο μεγάλες παραγωγές. Η πρώτη, στο ρόλο του Αχιλλέα στην ταινία Τροία (Troy) και η δεύτερη στο δεύτερο μέρος της Συμμορίας, Η Συμμορία των Δώδεκα (Ocean’s Twelve). Έγραψε ιστορία ως κινηματογραφικός Αχιλλέας στην «Τροία» με τα μακριά ξανθά μαλλιά του.

Μετά το 2005, έκανε την ανατροπή και εμφανίστηκε για πρώτη φορά με σκούρα καστανά μαλλιά. Μάλιστα, μία από τις πρώτες του εμφανίσεις με το πιο αμφιλεγόμενο από τα λουκ του, ο Πιτ εθεάθη στο πλευρό της επόμενης συντρόφου του, Αντζελίνα Τζολί, κατά τη διάρκεια του Παγκόσμιου Οικονομικού Φόρουμ WEF στο Νταβός της Ελβετίας, το 2006.

Αν και έκανε μια βραχύβια επιστροφή στο φυσικό του μαλλί, που είναι το ξανθό, ο Πιτ το 2008 επέστρεψε στο σκούρο καστανό. Από εκείνη τη χρονιά, οι περισσότερες εμφανίσεις που έκανε ήταν με κοστούμι, ενώ δίπλα του σχεδόν όλες τις φορές που βρέθηκε στο κόκκινο χαλί, έλαμπε η Αντζελίνα Τζολί με πανάκριβες τουαλέτες από κορυφαίους σχεδιαστές. Το «χαλαρό» στιλ που επέλεγε τα προηγούμενα χρόνια έμεινε στο παρελθόν.

Το 2009, ο Πιτ έγινε viral με την εμφάνισή του στο φεστιβάλ κινηματογράφου του Σαν Σεμπαστιάν της Ισπανίας. Μετά από σερί δημοσίων εμφανίσεων με ασπρόμαυρα σμόκιν και πάντα ξυρισμένος, έδωσε το «παρών» φορώντας τραγιάσκα και ένα δερμάτινο τζάκετ.

Εκείνο, ωστόσο, που σχολιάστηκε από τα μέσα ενημέρωσης δεν ήταν τα ρούχα του αλλά τα γένια του. Ο Πιτ πόζαρε για πρώτη φορά με μακρύ μούσι.

Το 2011 έκανε ένα come back στα μακριά ξανθά μαλλιά του. Ήταν η χρονιά που πρωταγωνίστησε στην ταινία «Το Δέντρο της Ζωής» (The Tree of Life) σε σκηνοθεσία Τέρενς Μάλικ μαζί με τον Σον Πεν [65] και στο δράμα «Moneyball», για το οποίο έλαβε υποψηφιότητα για Όσκαρ], Χρυσή Σφαίρα, Screen Actors Guild Award και BAFTA Α’ ανδρικού ρόλου

Η εξωτερική του εμφάνιση δεν άλλαξε και πολύ τις επόμενες χρονιές. Μόνο τα μαλλιά του έφτασαν να είναι ακόμη πιο μακριά από τα προηγούμενα χρόνια, στιλ που διατήρησε για αρκετό καιρό. Το 2012  πρωταγωνίστησε στην ταινία Σκότωσε τους Γλυκά (Killing Them Softly). Η πρεμιέρα της ταινίας πραγματοποιήθηκε στις 22 Μαΐου 2012 στο Φεστιβάλ των Καννών όπου και διαγωνίστηκε για το Χρυσό Φοίνικα.1

Οι φωτογραφίες με τον μεγάλο αστέρα του Χόλιγουντ στην αρχειοθήκη των διεθνών πρακτορείων, είναι έκτοτε μοιρασμένες στις εμφανίσεις του Πιτ στο κόκκινο χαλί, αλλά και σε πιο χαλαρές στιγμές της καθημερινότητάς του.

Με όλο και πιο μακριά μαλλιά ο Μπραντ Πιτ έχοντας «πατήσει» πλέον τα 50 εξακολουθεί να σαγηνεύει τον φακό των παπαράτσι, με την παρουσία του στο κόκκινο χαλί να τίθεται σε προτεραιότητα μέχρι και σήμερα.

Μία χρονιά αργότερα, κόβει ξανά τα μαλλιά του και αποκτά νέο στιλ.  Με αφορμή τις ταινίες «Παγκόσμιος Πόλεμος Ζ» (World War Z, 2013) και «12 Χρόνια Σκλάβος» έκανε πολλές εμφανίσεις σε προωθητικές εκδηλώσεις των φιλμ. Τα μακριά ξανθά μαλλιά του «Αχιλλέα» Μπραντ Πιτ αποτελούν πλέον παρελθόν.

Τον Σεπτέμβριο του 2016 ο Πιτ και η Τζολί ανακοίνωσαν το διαζύγιό τους μετά από δώδεκα χρόνια κοινής πορείας και την απόκτηση έξι παιδιών. Από τότε ο ηθοποιός έκανε σόλο εμφανίσεις στο κόκκινο χαλί και έγινε ο πιο περιζήτητος εργένης του Χόλιγουντ.

Από το 2016 μέχρι και το 2019 ο Μπραντ Πιτ «χάθηκε» από τα φώτα της δημοσιότητας και οι φωτογραφίες του από αυτές τις χρονιές, είναι λίγες. Από τα λίγα στιγμιότυπα που κυκλοφόρησαν στα πρακτορεία, ο Πιτ ήταν λιτός και πιο συντηρητικός στο στιλ του.

Το 2019 ο Τύπος «πλημμύρισε» από φωτογραφίες του Πιτ να κάνει ένα δυναμικό come back στις λαμπερές εμφανίσεις του. Ο ίδιος έδωσε το «παρών» στο Φεστιβάλ των Καννών για την ταινία του «Κάποτε στο Χόλιγουντ», που του εξασφάλισε και το Όσκαρ. Με ελαφρώς πιο μακρύ μαλλί και μαύρο σμόκιν, ο Πιτ παρέλαβε το χρυσό αγαλματίδιο και εντυπωσίασε.

Το 2022 προωθεί σε όλο τον κόσμο το «Bullet Train», όπου και πρωταγωνιστεί. Χωρίς μεγάλες αλλαγές στο στιλ του, εμφανίζεται χαμογελαστός στις διάφορες εκδηλώσεις για την ταινία.

Φτάνοντας στο σήμερα, ο Μπραντ Πιτ εξακολουθεί να μονοπωλεί στον ίδιο βαθμό το ενδιαφέρον του φακού. Ο 60χρονος πλέον σταρ του Χόλιγουντ, απέδειξε ότι η ημερομηνία είναι απλός αριθμός, με τις πιο πρόσφατες φωτογραφίες από εκείνον, ως οδηγό της Φόρμουλα 1 να έχουν γίνει viral.

Ο Πιτ πρωταγωνιστεί στη νέα ταινία της Apple για τον μηχανοκίνητο αθλητισμό.