Ο πιο επιφανής νεοσυντηρητικός της Ουάσιγκτον άφησε τη διοίκηση του Τραμπ τον Ιούνιο του 2019, καταγγέλλοντας την αναβλητικότητα της τελευταίας στην εξωτερική πολιτική. 

Στο βιβλίο του The Room Where It Happened  (το δωμάτιο όπου συνέβη), που κυκλοφόρησε τον Ιούνιο του 2020 , διευθετεί τους λογαριασμούς του με τον Αμερικανό πρόεδρο. Η κύρια κριτική του: Ο Τραμπ έχει πρόβλημα αντίληψης και είναι αναβλητικός σε θέματα εξωτερικής πολιτικής. 

Τον ενδιαφέρει να κάνει business παρά να ενεργεί σαν ο πρόεδρος της πιο ισχυρής χώρας του κόσμου.

Το πρωην κυβερνητικό στέλεχος έχει κατηγορηθεί για φιλοπολεμικές τακτικές κατι που έρχεται σε αντιθεση με την φιλοσοφία του προέδρου Τραμπ. Σε σχέση με την Κίνα, ο Τζον Μπόλτον αναφέρει οτι μια ενδεχόμενη επικράτηση του Τραμπ στις εκλογές του Νοεμβρίου δεν θα προκαλούσε ιδιαίτερη ανησυχία στην Κινεζική ηγεσία, παρότι οι σχέσεις των δύο χωρών έχουν επιδεινωθεί σημαντικά επί θητείας Τραμπ